В 1928 году по семейной традиции Святослав Леонидович едет в далекий Ленинград, твердо решив получить профессию архитектора.
В 1932 году он закончил архитектурно-проектировочный факультет института коммунального строительства, а в 1936 году Академию художеств там же в Ленинграде. В Академии он учился на одном курсе с будущими известными в стране зодчими: Рафаелом Исраэляном (Народный архитектор СССР), Виктором Владимировичем Лебедевым (академик РААСН), Яковом Николаевичем Лукиным (ректор Ленинградского высшего художественно-промышленного училища им. В.И. Мухиной) и др., дружбу с которыми он пронес через все жизнь. Получив диплом и квалификацию архитектора– художника, в 1930-е годы С. Агафонов работает в Ленгипрогоре над первым в ХХ веке генеральным планом города Горького, занимается проблемами реконструкции его центра, а затем возвращается на родину, где работает в Горпроекте, проектируя поселки, жилые дома и общественные здания.